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La mwdqvanillina (o mwdgvaniglina) è la mwdwmolecola che conferisce alla mweavaniglia il suo tipico profumo.

Chimicamente è un'mwegaldeide mwewaromatica, precisamente è la 4-idrossi-3-metossibenzaldeide. A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco (o giallo tenue se poco pura) dal caratteristico aroma di vaniglia; abbastanza solubile in acqua, si scioglie molto meglio in mwfaetanolo (500 g/l a 20mwfq °C) e nei più comuni solventi organici.

La vanillina sintetica viene ora utilizzata più spesso dell'estratto di vaniglia naturale come aromatizzante in alimenti, bevande e prodotti farmaceutici.cite-ref-2[2] I semi di vaniglia ne contengono una percentuale compresa tra l'1,5% ed il 4%. L'estratto di vaniglia naturale contiene una miscela di diverse centinaia di composti oltre alla vanillina.

• Storia

• Preparazione

• Biosintesi

• Produzione naturale

• Produzione chimica

• Distribuzione

• Usi

• Precauzioni

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La vaniglia era coltivata nell'mwhgAmerica centrale già in epoca precolombiana; gli europei la scoprirono solo nei primi decenni del mwhwCinquecento, con la conquista del mwiaMessico da parte di mwiqHernán Cortés, quando videro che gli mwigaztechi la usavano come un aroma per il mwiwcioccolato.cite-ref-0-3-0[3] Tuttavia fu solo nel 1858 che Théodore Nicolas Gobley identificò la vanillina come sostanza a sé,cite-ref-4[4] mentre nel 1874 i chimici tedeschi mwlqFerdinand Tiemann e mwlgWilhelm Haarmann ne ottennero la prima sintesi di laboratorio producendola a partire dalla coniferina, presto sostituita dal più economico mwlweugenolo, e poi dal mwmaguaiacolo.cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]

Verso la fine del XIX secolo, la vanillina semisintetica veniva prodotta dall'eugenolo proveniente dall'olio di mwpgchiodi di garofano, che fu successivamente soppiantata, negli anni '30, da quella prodotta a partire dagli scarti dell'industria della mwpwcarta, contenenti mwqalignina.cite-ref-7[7] Mentre la vanillina è ancora prodotta a partire dalla lignina, la maggior parte della vanillina sintetica è oggi sintetizzata in un processo a due fasi dai precursori del guaiacolo e mwrqacido gliossilico.cite-ref-0-3-1[3]cite-ref-8[8]

L'esatta mwuqbiosintesi della vanillina da parte della mwugV. planifolia è sconosciuta, anche se vi sono diverse ipotesi al riguardo. La biosintesi della vanillina generalmente accettata è quella della via mwuwfenilpropanoide, a partire dalla L-mwvafenilalanina,cite-ref-9[9] che viene mwwqdeaminata dalla fenilalanina mwwgammoniaca liasi (PAL) per formare mwwwacido cinnamico. La posizione para dell'anello viene quindi mwxaidrossilata dall'enzima mwxqcitocromo P450 cinnamato 4-idrossilasi (C4H / P450) per creare acido p-cumarico.cite-ref-1-10-0[10] Quindi l'enzima 4CL lega l'acido p-cumarico al mwygcoenzima A (CoA) per creare la p-cumaroil CoA. L'enzima HCT quindi converte la p-cumaroil CoA in 4-cumaroil shichimato chinato. Questo subisce l'ossidazione dell'enzima P450 che produce il caffeoil shichimato chinato. L'HCT elimina lo shichimato chinato dal CoA per creare il caffeoil CoA e la 4CL rimuove il CoA per produrre l'mwywacido caffeico. L'acido caffeico viene sottoposto a una mwzametilazione dalle mwzqCOMT per dare mwzgacido ferulico. Infine, la vanillina sintasi catalizza l'idratazione del doppio legame nell'acido ferulico che consente la formazione di vanillina.cite-ref-1-10-1[10]

La vanillina naturale è estratta dai baccelli del seme di mwcqmwcgVanilla planifolia un'orchidea originaria del mwcwMessico, oggi coltivata nelle zone tropicali di tutto il mondo. Il mwdaMadagascar è attualmente il più grande produttore di vanillina naturale. Al momento del raccolto, i baccelli verdi contengono vanillina nella forma del suo β-D-mwdqglucoside, e sono sprovvisti sia del sapore che dell'odore caratteristico.cite-ref-2-11-0[11] Dopo essere stati raccolti, il sapore caratteristico viene sviluppato attraverso un processo di stagionatura che dura diversi mesi, i cui metodi variano a seconda dei produttori. In generale i baccelli vengono sbianchiti in acqua calda, per arrestare i processi di deterioramento dei mwegtessuti vegetali. Quindi, per 1-2 settimane, durante il giorno, vengono stesi al sole e ogni notte avvolti in panni e imballati in scatole a tenuta stagna per sudare. Durante questo processo, i baccelli diventano marrone scuro e gli enzimi del baccello rilasciano vanillina come molecola libera. Infine, i baccelli vengono essiccati e ulteriormente invecchiati affinché i sapori si sviluppino ulteriormente.cite-ref-12[12]

La richiesta di aroma di vaniglia ha di gran lunga superato l'offerta di baccelli di vaniglia. La vanillina in commercio, usata in pasticceria, in profumeria e in quasi tutti i prodotti igienici, è di origine sintetica. La si prepara per mwgqossidazione dell'mwggeugenolo (che si trova nell'olio di mwgwchiodi di garofano) con mwhapermanganato di potassio o mwhqozono oppure per reazione del mwhgguaiacolo con mwhwformaldeide in un lento processo che ha tempi di reazione dell'ordine di giorni.

Un'altra fonte industriale di vanillina sono gli scarti solforici dell'industria della carta.cite-ref-2-11-1[11] Questi contengono acido ligninsolfonico che, trattato ad alta temperatura e ad alta pressione con agenti ossidanti e mwjqalcalini, si decompone in svariati prodotti, tra cui la vanillina che viene successivamente estratta dalla miscela e purificata per mwjgdistillazione e cristallizzazione.

Si stima che la produzione mondiale di vanillina sintetica sia di circa mwka12 000 tonnellate l'anno; la vanillina di origine naturale, ottenuta dalle mwkq2 000 tonnellate/anno di semi di vaniglia raccolti nel mondo, ammonta a circa 40 tonnellate l'anno.

La vanillina è il principale aroma della mwlavaniglia. I baccelli di vaniglia stagionati contengono circa il 2% di vanillina secca; su mwlqbaccelli di alta qualità, la vanillina relativamente pura può essere visibile come una polvere bianca sulla parte esterna del baccello.

Si trova anche nel mwlwLeptotes bicolor, una specie di mwmaorchidea originaria del mwmqParaguay e del sud del mwmgBrasile,cite-ref-13[13] e nel pino rosso cinese. A concentrazioni più basse, la vanillina contribuisce al sapore e ai profili aromatici di prodotti alimentari diversi come l'mwnwolio di oliva,cite-ref-14[14] il mwpaburro,cite-ref-15[15] il mwqqlamponecite-ref-16[16] il mwrglitchicite-ref-17[17] e altri frutti.

L'invecchiamento in mwtabotti di rovere impartisce l'aroma di vanillina ad alcuni vini, aceti o bevande alcoliche.cite-ref-18[18]cite-ref-19[19]

In altri alimenti, il trattamento termico genera vanillina a partire da altre sostanze chimiche. In questo modo, la vanillina contribuisce al sapore e all'aroma del mwvgcaffècite-ref-20[20] e dello mwwwsciroppo d'acero,cite-ref-21[21] e anche di alcuni prodotti integrali quali la mwyafarina di avena.cite-ref-22[22]

La vanillina viene principalmente usata per coprire gli odori, come l'odore di mwzwlievito naturale in pasticceria, e per invogliare al consumo del prodotto, specialmente nei prodotti dolciari.cite-ref-23[23] Trova massiccio impiego nell'industria alimentare per aromatizzare i dolci da forno (le cosiddette "merendine"), torte e creme, gelati, liquori, ecc. Sui prodotti in vendita spesso viene semplicemente dichiarata in etichetta sotto la dicitura "aromi" ed è parte della preparazione di molte varietà di mw1acioccolato. In commercio la si trova sotto forma di polvere bianca, venduta in bustine, oppure come liquido da usarsi a gocce, contenuto in fialette.

Nella mw1gfarmacopea antica la vaniglia veniva usata per eccitare il senso di fame e quindi invogliare l'individuo a cibarsi quand'era in condizioni di apatia verso il cibo.

Viene utilizzata in mw2alaboratorio per la visualizzazione delle macchie sulle lastrine usate in mw2qcromatografia su strato sottile. Il reattivo viene preparato sciogliendo la vanillina in mw2getanolo e mw2wacido solforico, dopo l'applicazione occorre un riscaldamento; l'utilizzo è specifico per mw3aalcoli e mw3qchetoni.

La vaniglia e la vanillina possono causare mw4areazioni allergiche o mw4qemicranie in soggetti ipersensibili al prodotto.cite-ref-24[24]cite-ref-25[25]

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 10.03.2011

cite-note-22. ↑ mw8wArun K. Sinha, Upendra K. Sharma e Nandini Sharma, mw9amw9qA comprehensive review on vanilla flavor: extraction, isolation and quantification of vanillin and others constituents, in mw9gInternational Journal of Food Sciences and Nutrition, vol.mw9w 59, n.mw-a 4, June 2008, pp.mw-q 299-326, mw-gDOI:mw-w10.1080/09687630701539350. mw-aURL consultato il 6 febbraio 2018 mw-q(mw-garchiviato il 20 giugno 2018).

cite-note-0-33. ↑ Esposito, Lawrence J .; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997)."Vanillin". mwaqqKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4 edizione. mwaqu24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825.

cite-note-44. ↑ mwaqk(mwaqomwaqsFR) mwaqwmwaq0Journal de pharmacie et de chimie: contenant les travaux de la Société de Pharmacie de Parismwaq4 : une revue médicale, Doin, 1858. mwaq8URL consultato il 6 febbraio 2018 mwara(mwarearchiviato il 28 aprile 2021).

cite-note-55. ↑ mwaru(mwarymwarcEN) Ferd. Tiemann e Wilh. Haarmann, mwargmwarkUeber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille, in mwaroBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol.mwars 7, n.mwarw 1, 1º gennaio 1874, pp.mwar0 608-623, mwar4DOI:mwar810.1002/cber.187400701193. mwasaURL consultato il 6 febbraio 2018 mwase(mwasiarchiviato il 7 febbraio 2018).

cite-note-66. ↑ mwasy(mwascmwasgEN) K. Reimer, mwaskmwasoUeber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde, in mwassBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol.mwasw 9, n.mwas0 1, 1º gennaio 1876, pp.mwas4 423-424, mwas8DOI:mwata10.1002/cber.187600901134. mwateURL consultato il 6 febbraio 2018 mwati(mwatmarchiviato il 27 settembre 2017).

cite-note-77. ↑ Hocking, Martin B. (settembre 1997).mwatc"Vanillin: Synthetic Flavoring from Spent Sulfite Liquor" mwatgArchiviatomwatk il 2 dicembre 2008 in mwatoInternet Archivemwats.(PDF). mwat0Journal of Chemical Education. mwat474 (9): 1055–1059. doi:mwat810.1021/ed074p1055 mwauaArchiviatomwaue il 28 maggio 2021 in mwauiInternet Archivemwaum..

cite-note-88. ↑ mwaugKamlet, Jonas & Mathieson, Olin, mwaukmwauo. Fabbricazione di vanillina e dei suoi omologhi Brevetto USA 2.640.083 (mwausmwauwPDF), su mwau0docs.google.com, 1953. mwau4URL consultato il 6 febbraio 2018 mwau8(mwavaarchiviato il 30 aprile 2021).

cite-note-99. ↑ Dixon, R.A. (2014). mwavq"Vanillin Biosynthesis – Not as simple as it seems?" mwavuArchiviatomwavy il 14 giugno 2015 in mwavcInternet Archivemwavg. (PDF). mwavoHandbook of Vanilla Science and Technology: 292

cite-note-1-1010. ↑ mwawaNethaji J. Gallage, Esben H. Hansen e Rubini Kannangara, mwawemwawiVanillin formation from ferulic acid in Vanilla planifolia is catalysed by a single enzyme, in mwawmNature Communications, vol.mwawq 5, 19 giugno 2014, p.mwawu 4037, mwawyDOI:mwawc10.1038/ncomms5037. mwawgURL consultato il 6 febbraio 2018 mwawk(mwawoarchiviato il 27 dicembre 2018).

cite-note-2-1111. ↑ mwaxaNicholas J. Walton, Melinda J. Mayer e Arjan Narbad, mwaxemwaxiVanillin, in mwaxmPhytochemistry, vol.mwaxq 63, n.mwaxu 5, pp.mwaxy 505-515, mwaxcDOI:mwaxg10.1016/s0031-9422(03)00149-3. mwaxkURL consultato il 6 febbraio 2018 mwaxo(mwaxsarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-1212. ↑ Dignum, Mark J. W.; Josef Kerlera; Rob Verpoorte (2001). mwax8"Vanilla Production: Technological, Chemical, and Biosynthetic Aspects" mwayaArchiviatomwaye il 28 maggio 2021 in mwayiInternet Archivemwaym. mwayuFood Reviews International. mwayy17 (2): 119–120.doi:mwayc10.1081/FRI-100000269 mwaygArchiviatomwayk il 28 maggio 2021 in mwayoInternet Archivemways.

cite-note-1313. ↑ mwaza(mwazemwaziEN) mwazmmwazqleptotes bicolor - Flora Library, su mwazufloralibrary.com. mwazyURL consultato il 6 febbraio 2018 mwazc(mwazgarchiviato il 30 aprile 2021).

cite-note-1414. ↑ mwazwManuel Brenes, Aranzazu García e Pedro García, mwaz0mwaz4Phenolic Compounds in Spanish Olive Oils, in mwaz8Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol.mwaaa 47, n.mwaae 9, 1º settembre 1999, pp.mwaai 3535-3540, mwaamDOI:mwaaq10.1021/jf990009o. mwaauURL consultato il 6 febbraio 2018 mwaay(mwaacarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-1515. ↑ mwaasRené J.J Vreuls, Arnold van der Heijden e Udo A.Th Brinkman, mwaawmwaa0Trace-level determination of polar flavour compounds in butter by solid-phase extraction and gas chromatography–mass spectrometry, in mwaa4Journal of Chromatography A, vol.mwaa8 844, n.mwaba 1-2, pp.mwabe 295-305, mwabiDOI:mwabm10.1016/s0021-9673(99)00351-9. mwabqURL consultato il 6 febbraio 2018 mwabu(mwabyarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-1616. ↑ Roberts, Deborah D.; Terry E. Acree (1996). "Effects of Heating and Cream Addition on Fresh Raspberry Aroma Using a Retronasal Aroma Simulator and Gas Chromatography Olfactometry". mwaboJournal of Agricultural and Food Chemistry. mwabs44 (12): 3919–3925.

cite-note-1717. ↑ mwab8Peter K. C. Ong e Terry E. Acree, mwacamwaceGas Chromatography/Olfactory Analysis of Lychee (Litchi chinesis Sonn.), in mwaciJournal of Agricultural and Food Chemistry, vol.mwacm 46, n.mwacq 6, 1º giugno 1998, pp.mwacu 2282-2286, mwacyDOI:mwacc10.1021/jf9801318. mwacgURL consultato il 6 febbraio 2018 mwack(mwacoarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-1818. ↑ mwac4(mwac8mwadaEN) Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso e Juan Antonio Pérez-Bustamante, mwademwadiAnalysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples, in mwadmZeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol.mwadq 199, n.mwadu 1, 1º luglio 1994, pp.mwady 29-31, mwadcDOI:mwadg10.1007/BF01192948. mwadkURL consultato il 6 febbraio 2018 mwado(mwadsarchiviato il 21 novembre 2018).

cite-note-1919. ↑ Viriot, Carole; Augustin Scalbert; Catherine Lapierre; Michel Moutounet (1993). "Ellagitannins and lignins in aging of spirits in oak barrels". mwad8Journal of Agricultural and Food Chemistry. mwaea41(11): 1872–1879.

cite-note-2020. ↑ mwaeq(mwaeumwaeyEN) P. Semmelroch, G. Laskawy e I. Blank, mwaecmwaegDetermination of potent odourants in roasted coffee by stable isotope dilution assays, in mwaekFlavour and Fragrance Journal, vol.mwaeo 10, n.mwaes 1, 1º gennaio 1995, pp.mwaew 1-7, mwae0DOI:mwae410.1002/ffj.2730100102. mwae8URL consultato il 6 febbraio 2018 mwafa(mwafearchiviato il 7 febbraio 2018).

cite-note-2121. ↑ mwafuS. Kermasha, M. Goetghebeur e J. Dumont, mwafymwafcDetermination of Phenolic Compound Profiles in Maple Products by High-Performance Liquid Chromatography, in mwafgJournal of Agricultural and Food Chemistry, vol.mwafk 43, n.mwafo 3, 1º marzo 1995, pp.mwafs 708-716, mwafwDOI:mwaf010.1021/jf00051a028. mwaf4URL consultato il 6 febbraio 2018 mwaf8(mwagaarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-2222. ↑ mwagq(mwagumwagyDE) Helmut Guth e Werner Grosch, mwagcmwaggGeruchsstoffe von extrudiertem Hafermehl, Veränderungen bei der Lagerung, in mwagkZeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, vol.mwago 196, n.mwags 1, 1º gennaio 1993, pp.mwagw 22-28, mwag0DOI:mwag410.1007/BF01192979. mwag8URL consultato il 6 febbraio 2018 mwaha(mwahearchiviato il 24 febbraio 2021).

cite-note-2323. ↑ Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE) (2004).mwahumwahyStudy into the Establishment of an Aroma and Fragrance Fine Chemicals Value Chain in South Africa, Part Three: Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks mwahcArchiviatomwahg il 30 settembre 2007 in mwahkInternet Archivemwaho.. National Economic Development and Labor Council.

cite-note-2424. ↑ mwah8A H van Assendelft, mwaiamwaieAdverse drug reactions checklist., in mwaiiBritish Medical Journal (Clinical research ed.), vol.mwaim 294, n.mwaiq 6571, 28 febbraio 1987, pp.mwaiu 576-577. mwaiyURL consultato il 6 febbraio 2018 mwaic(mwaigarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-2525. ↑ mwaiwM. Saint Denis, M. W. Coughtrie e J. C. Guilland, mwai0mwai4mwai8[Migraine induced by vanillinmwaja], in mwajePresse Medicale (Paris, France: 1983), vol.mwaji 25, n.mwajm 40, 21 dicembre 1996, p.mwajq 2043. mwajuURL consultato il 6 febbraio 2018 mwajy(mwajcarchiviato il 17 febbraio 2018).

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